Olefinas
¿Habías escuchado hablar sobre las olefinas o alquenos? Hoy te explicaremos su definición, cómo se producen y algunos ejemplos claros.
¿Qué son las olefinas?
Las olefinas o alquenos son compuestos que tienen al menos un doble enlace Carbono-Carbono. Su principal función es la de producir poliolefinas actuando como monómeros. Por ejemplo, se produce polietileno polimerizando el etileno.
El nombre olefina ya apenas se utiliza, siendo reemplazado por alqueno por la IUPAC. Su nombre venía por las propiedades de los primeros alquenos descubiertos como el etileno o eteno. Cuando reaccionaba con halógenos, se creaban los llamados óleos, es decir, compuestos viscosos, líquidos, transparentes e insolubles en agua.
La principal diferencia con los alcanos es la presencia del doble enlace, notándose especialmente en la polaridad y la acidez. En concreto, se produce una mayor acidez, aunque aún es menor que la de los alcoholes y los ácidos carboxílicos. Por otro lado, el doble enlace hace que la primera molécula sea cis, donde los sustituyentes se sitúan a un solo lado del doble enlace.
La polaridad dependerá de la estereoquímica. Si presentan una molécula cis, habrá un momento dipolar neto. En cambio, con los alquenos con moléculas trans, es decir, en la cara opuesta del enlace doble, se produce un momento dipolar nulo.
¿Cómo se producen las olefinas?
La producción de las olefinas o alquenos como el etileno y el propileno es mediante el proceso de desintegración térmica. Este proceso es típico en el destilado de la gasolina, donde se somete a gases como el propano, el etano o butano a temperaturas de 455ºC y presiones superiores a la atmosférica.
Los alquenos también se pueden sintetizar con otros sistemas como cambio de grupo funcional (deshidrohalogenación, deshidratación, deshalogenación y pirólisis), formación de enlaces carbono-carbono, reacciones pericíclicas o reacciones de acoplamiento con metales.
Ejemplos de olefinas
Los ejemplos más claros son los ya mencionados etileno y propileno. Asimismo, existen otros como el butadieno, el n-buteno y el isopropeno.
En el caso de los dos primeros, son una fuente importante para crear productos químicos industriales, además de productos plásticos. Otros como el butadieno sirven para la creación de caucho sintético.